Maquiavelo (1469-1527), un analítico observador de su tiempo, vio en Castruccio Castracani al condotiero virtuoso por antonomasia, tras escribir su biografía. Además, en su celebérrima obra El Príncipe, anotó máximas y opiniones sobre estos profesionales de la guerra.
Para el autor, la naturaleza comercial de los mercenarios era degradante. Tampoco le satisfacía que muchos, como Hawkwood, al que detestaba, no fueran italianos, anticipando así cierto espíritu nacional. De Sforza, en cambio, admiraba su proyección, que le hizo dominar a sus patrones y adueñarse del poder, si bien señaló su corrupción y la deslealtad inherente a todos ellos.
Finalmente, en Del arte de la guerra, se sirvió de Fabricio Colonna para introducir sus máximas sobre la milicia. Por ejemplo, que el infante es superior al caballero, que se debe imitar la marcialidad…